| 04/08/2009 23h45min
No primeiro confronto entre Universidad de Chile e Deportivo Cali, pela fase classificatória da Copa Sul-Americana, o time chileno levou a melhor, vencendo por 2 a 1, em casa. A próxima partida será disputada no dia 18 de agosto. O vencedor deste confronto será o adversário do Inter nas oitavas-de-final da competição. Por ser o atual campeão, o time colorado entra direto na fase seguinte.
Os gols de Universidad de Chile e Deportivo Cali saíram no segundo tempo. Sergio Herrera abriu o placar para o time visitante aos dois minutos da etapa complementar. Mas os chilenos conseguiram virar com dois gols de Juan Oliveira. Aos 14 minutos ele fez de cabeça e, aos 21, decretou a vitória cobrando pênalti.
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