Três dos quatro times visitantes levaram a melhor nos jogos de ida das quartas-de-final da Libertadores 2009 e ficaram mais próximos da vaga na semifinal. Na quarta-feira, o Grêmio arrancou um empate em 1 a 1 com o Caracas na Venezuela, e avança até com um empate. O Nacional, do Uruguai, acabou com a festa do Palmeiras no Parque Antárctica empatando aos 35 minutos do segundo tempo. Em Montevidéu, o Estudiantes contou com a torcida de cerca de 10 mil argentinos e venceu o Defensor por 1 a 0. O único time que fez valer a superioridade do fator casa foi o Cruzeiro, que venceu o São Paulo no Mineirão por 2 a 1 e largou em vantagem no único confronto entre brasileiros na fase.

Grêmio (BRA) x Caracas (VEN)

Depois de 90 minutos difíceis em um gramado péssimo e com sistema de irrigação ativado em meio à partida, o empate em 1 a 1 na Venezuela teve gosto de vitória para o Grêmio. Com o gol marcado fora de casa, o time gaúcho se classificará até mesmo com um empate sem gols. Em busca do terceiro título da América, comandado pelo experiente Paulo Autuori, Tcheco, Souza e Maxi López, o Grêmio é o favorito a avançar à semifinal. No entanto, embora estreante na fase da Libertadores, o Caracas não deve facilitar no Olímpico. Além de marcar logo no primeiro minuto do jogo de ida, impôs forte marcação e deu trabalho à defesa, principalmente com as investidas do meia argentino Dario Figueroa.

São Paulo (BRA) x Cruzeiro (BRA)

Deste confronto sai o adversário de Grêmio ou Caracas. Cinco títulos da competição estarão em campo no Morumbi — o São Paulo tenta o tetra, e o Cruzeiro, o tri. No embalo da torcida no Mineirão, o time de Adílson Batista venceu o time paulista depois de cinco anos por 2 a 1 e largou em vantagem no único confronto entre brasileiros — avança com um empate. O São Paulo precisa vencer por 1 a 0.

Nacional (URU) x Palmeiras (BRA)

Se o Grêmio vibrou com o empate fora de casa, o Palmeiras não pode fazer o mesmo. Vencendo o Nacional até os 35 minutos do segundo tempo, embalado por cerca de 20 mil torcedores no Parque Antárctica, cedeu empate e viu os uruguaios comemorarem o resultado. Para avançar, o time de Wanderley Luxemburgo precisa vencer ou empatar por dois gols ou mais de diferença. Além de Keirrison e Diego Souza, o time brasileiro conta com o festejado reforço Obina para melhor sorte no dia 17.

Estudiantes (ARG) x Defensor Sporting (URU)

Embalado por cerca de 10 mil argentinos no Estádio Centenário, no Uruguai, o Estudiantes — único representante do país na Libertadores — saiu na frente do Defensor na briga por uma vaga na semifinal ao vencer por 1 a 0. Com o resultado, precisa apenas de um empate no jogo de volta, no dia 18. O classificado enfrentará Palmeiras ou Nacional.