O segundo treino livre para a São Paulo Indy 300 foi marcado pelo arrojo dos pilotos. Todos buscando o melhor acerto para a sessão classificatória, o mais rápido foi Will Power, da Penske, com 1min24s1509, baixando em quase um segundo o melhor tempo da primeira sessão, conquistado por seu companheiro de equipe Ryan Briscoe, apenas o 11º no início desta tarde.

Simona de Silvestro, que sequer havia fechado uma volta na primeira sessão por causa de problemas com seu carro — ela chegou a parar na pista —, foi a grande surpresa com o carro da HVM e fez a segunda melhor marca, a apenas 0s08 de Power. Scott Dixon, Ryan Hunter-Reay, Dario Franchitti e Hélio Castroneves fecharam os seis primeiros. O piloto da Penske foi o melhor entre os brasileiros. Tony Kanaan fechou em 10º, enquanto Vitor Meira foi o 19º, uma posição à frente de Raphael Matos, enquanto Bia Figueiredo, que guia com uma proteção na mão direita ainda em recuperação de uma cirurgia, ficou na 25ª colocação.

Arrojo e também alguns excessos com escapadas e até batidas, casos de Takuma Sato e Ernesto Viso, ambos da KV. O japonês, buscando o limite, passou reto no "S do Samba" na parte inicial da sessão a exemplo de Will Power, e o venezuelano bateu forte no final da Reta dos Bandeirantes, na Marginal Tietê, na freada para a Curva da Vitória.

Até o momento da interrupção do treino para a remoção do carro de Viso, Helio Castroneves detinha a melhor marca, com 1min25s053, e Sato surpreendia com a segunda colocação. Will Power, Ryan Briscoe e Tony Kanaan fechavam o top 5.

Na segunda parte do treino, logo após a bandeira verde, Simona de Silvestro e Vitor Meira se "estranharam" na freada para o "S do Samba", e o brasiliense reclamou da atitude da piloto suíça, gesticulando com a mão direita em reprovação. Outros buscavam o melhor ponto de freada e abusavam também das zebras, exemplos de Kanaan, Dixon, Castroneves, Sebastian Saavedra, Bia Figueiredo e Ryan Hunter-Reay, que deu duas escapadas.

O resultado da segunda sessão define e divide os dois grupos para a disputa do treino classificatório de logo mais às 15h. Os pilotos que terminaram em posições ímpares são os primeiros a irem à pista — a única exceção é o mais rápido, que pode escolher o momento de ir à pista —, e logo depois os que ficaram em colocações pares. Depois de 15min para cada grupo, os seis melhores de cada se enfrentam em mais 10 minutos de pista, e os seis primeiros do Q2 brigam pela pole na parte final.

Resultado do segundo treino livre:
1. Will Power (AUS) - Penske -  1m24s151
2. Simona de Silvestro (SUI) - HVM - 1m24s231
3. Scott Dixon (NZL) - Ganassi - 1m24s302
4. Ryan Hunter-Reay (EUA) - Andretti - 1m24s304
5. Dario Franchitti (ESC) - Ganassi - 1m24s394
6. Helio Castroneves (BRA) - Penske - 1m24s439
7. JR Hildebrand (EUA) - Phanter - 1m24s449
8. Sebastien Bourdais (FRA) - Dayle Coyne - 1m24s456 
9. Alex Tagliani (CAN) - Sam Schimdt - 1m24s510
10. Tony Kanaan (BRA) - KV Lotus - 1m24s513
11. Ryan Briscoe (AUS) - Penske - 1m24s542
12. Danica Patrick (EUA) - Andretti - 1m24s588
13. Mike Conway (ING) - Andretti - 1m24s589
14. Graham Rahal (EUA) - Ganassi - 1m24s660
15. Oriol Servia (ESP) - Newmann Haas - 1m24s661
16. Marco Andretti (EUA) - Andretti - 1m24s667
17. Justin Wilson (ING) - Dreyer & Reinbold - 1m24s793
18. Takuma Sato (JAP) - KV Lotus - 1m24s884
19. Vitor Meira (BRA) - A. J. Foyt - 1m24s925
20. Raphael Matos (BRA) - AFS - 1m24s976
21. Charlie Kimball (EUA) - Ganassi - 1m25s202
22. Sebastian Saavedra (COL) - Conquest - 1m25s383
23. James Jakes (ING) - Dale Coyne - 1m25s394
24. James Hinchcliffe (CAN) - Newmann Haas - 1m25s607
25. Ana Beatriz (BRA) - Dreyer & Reinbold - 1m25s843
26. EJ Viso (VEN) - KV Lotus - 1m26s250