Apesar do embargo do governo dos Estados Unidos, a Cuba de Fidel Castro sempre foi defendida pela maioria dos artistas de Hollywood. O último a utilizar a ilha como cenário foi o polêmico diretor Michael Moore que, com o seu documentário Sicko, comparou o lucrativo sistema de saúde norte-americano com o eficiente sistema cubano.

O ator Jack Nicholson, em 1998, após uma conversa de três horas com o líder cubano, chamou-o de "gênio". Em seguida, foram para Havana as modelos britânicas Naomi Campbell e Kate Moss.

— É uma fonte de inspiração para o mundo — disse Naomi, encantada com os comentários do ditador, que havia definido o encontro "em carne e osso" com as duas top models de "espiritual".

Entre os artistas de Hollywood que visitaram o país estão os atores Robert Redford, Woody Harrelson, Danny Glover, Shirley MacLaine, Leonardo DiCaprio, Kevin Costner e Matt Dillon, e os diretores Spike Lee, Sidney Pollack e Oliver Stone que, em 2003 realizou o documentário Comandante sobre Fidel.

Costner visitou a ilha em 2001, quando assistiu ao filme 13 Dias que Abalaram o Mundo, sobre a crise dos mísseis de Cuba, na companhia do chefe cubano.

— Ficar ao lado dele (Fidel) foi uma experiência que não esquecerei tão facilmente — disse o ator, na época.

O cineasta Steven Spielberg foi à Cuba em 2002 e afirmou que as oito horas passadas com o ditador foram "as mais importantes" da sua vida. Hollywood sempre se mostrou fascinada por Cuba: para muitos diretores, a ilha de Fidel não era só o paraíso perdido, mas uma Atlântida moderna, um manifesto em cores pastéis dos anos 1950 com a trilha sonora do grupo Buena Vista Social Club, que foi tema de documentário de Wim Wenders.


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