I Knew You Were Trouble
Quando eles terminaram, a cantora tuítou parte da letra: "...'til you put me down" (até que você me dispensou). O namoro com o membro do One Direction foi breve – o casal Haylor existiu entre dezembro de 2012 e janeiro de 2013 – mas rendeu um dos maiores hits do álbum Red, e continuou como tópico no último CD, 1989 – especialmente em Out Of The Woods.
We Are Never Ever Getting Back Together
Dizem que quase todo o álbum Red é sobre a relação de Taylor com o galã Jake Gyllenhaal, entre 2010 e 2011. No clipe de We Are Never Ever Getting Back Together até mesmo o ator é parecido com Jake. A música teria sido escrita em resposta a rumores de que os dois voltariam a namorar. Fãs também acreditam que The Last Time seria sobre o astro.
Dear John
Depois de sair com Mayer em 2009 e 2010, Taylor lançou a música com título sugestivo, que fala sobre o último e-mail que mandaria a um ex. Mayer reagiu ao lançamento, dizendo que a música era "humilhante" e que ele nunca havia feito nada para merecê-la.
Back To December
O caso entre os Taylors foi rápido, no final de 2009, mas rendeu o terceiro single do álbum Speak Now. Ao invés de reclamar, nesta música é Swift quem pede desculpas. Ela canta: "You gave me roses, and I left them there to die/ So this is me swallowing my pride/ Standing in front of you, saying I'm sorry for that night/ And I go back to December all the time," "Você me deu rosas, e eu as deixei morrer / Então esta sou eu engolindo meu orgulho / De pé na sua frente, pedindo desculpas por aquela noite / e eu sempre lembro de dezembro".
Forever and Always
Taylor Swift e Joe Jonas namoraram durante alguns meses em 2008. A cantora disse à MTV que o ídolo teen terminou com ela por telefone após conhecer a atriz Camilla Belle. Logo depois, Taylor acrescentou Forever & Always ao álbum Fearless, que já estava praticamente pronto. Nas letras, Taylor escreve sobre ficar encarando o telefone. Como resposta, Jonas teria escrito Paranoid. Last Kiss e Holy Ground também seriam sobre ele.
