1492 - A história de Cuba começa a ser registrada a partir de 1492, ano da chegada do explorador espanhol Cristóvão Colombo. A maior das ilhas caribenhas passa a ser colônia da Espanha e, a partir de 1500, se transforma em uma importante produtora de açúcar, tabaco e, mais tarde, café e cacau. Nesse regime de trabalho forçado em plantations e devido a doenças trazidas pelos colonizadores, a população nativa é dizimada, sendo substituída pela mão-de-obra escrava africana.

Século 19 - Uma série de movimentos encaminham o país para sua independência. Em 1868, eclode a Guerra dos Dez Anos, reação de grandes proprietários de Cuba contra leis comerciais espanholas. Duas décadas depois, a ideia de independência ganhou nova força em Cuba e entre os exilados, nos EUA. José Martí tornou-se, a partir de 1887, a principal liderança dos emigrados independentistas e, em 1891, funda o Partido Revolucionário Cubano.

1898 - Em dez semanas de combate, a Guerra Hispano-Americana resulta na retirada dos espanhóis e ocupação da ilha pelos Estados Unidos, de 1898 a 1902, quando Cuba conquista formalmente sua independência. Após a ajuda dos Estados Unidos, no entanto, a ilha passa a sofrer influência direta dos americanos, principalmente após 1901, quando é assinada a Emenda Platt, que definia a ilha como um protetorado americano e conferia aos Estados Unidos o direito de ocupação militar, caso seus interesses fossem desrespeitados.

1952 - Em um regime de colaboração com os EUA, o ex-general Fulgencio Batista sobe ao poder pela segunda vez e comanda um governo opressor, marcado por denúncias de corrupção. A revolta contra o ditador cresce na classe média, cada vez mais insatisfeita com a queda no nível de qualidade de vida. A ilha passa, então, a viver os momentos históricos que antecedem a revolução de Fidel Castro, que lhe dará papel de protagonista mundial em sua história recente.

1959 - O movimento liderado por Fidel Castro ganha força após 1953, quando mais de 160 homens tentam tomar os quartéis cubanos. Fidel acaba preso por dois anos e se exila no México. Três anos depois, o líder e mais 80 exilados, entre eles Ernesto "Che" Guevara, retornam a Cuba e se estabelecem na região de Sierra Maestra, iniciando uma guerrilha. Em 1959, a guerrilha de Fidel, Raúl Castro e Che Guevara derrota as forças de Batista e toma Havana, dando início a um novo regime.

1961 - EUA rompem relações diplomáticas com a ilha em janeiro. No mesmo mês, Cuba estreita laços com a União Soviética, assinando acordo de venda de açúcar e importação de petróleo. Em abril, uma fracassada tentativa de invasão ao território cubano é comandada pelos EUA. Mais de mil exilados cubanos desembarcam na região da Baía dos Porcos e, em poucos dias, são vencidos pelas tropas cubanas. A operação deixou um saldo de 176 mortos. No mesmo mês, Fidel admite publicamente o caráter socialista da revolução.

1962 - Soviéticos instalam mísseis na ilha e são descobertos pelo governo americano. Este, que foi um dos momentos mais críticos da Guerra Fria, leva ao bloqueio naval a Cuba, anunciado pelo presidente americano John Kennedy. Nikita Khrushchev, líder soviético, concorda em desativar os mísseis, e o conflito é resolvido pacificamente. A conhecida crise dos mísseis, no entanto, deteriora a relação entre os dois países.

1967 - Aos 39 anos, Che Guevara é morto durante batalha entre soldados do Exército e guerrilheiros na selva boliviana. Ele havia ido ao país para tentar estabelecer uma base guerrilheira para lutar pela unificação dos países da América Latina.

1976 - Fidel Castro se torna presidente de Cuba após realizar mudanças na Constituição do país. Desde 1959, o líder ocupava o cargo de primeiro-ministro.

1991 - Com a dissolução da União Soviética, Cuba perde seu principal parceiro comercial e entra em uma profunda crise econômica, com constantes blecautes e falta de alimentos. Em 1993, o governo anuncia que algumas estatais serão abertas ao investimento privado. A iniciativa tinha o objetivo de estimular a economia da ilha. Cuba permanece como um dos poucos países comunistas do mundo, ao lado de Coreia do Norte e do Vietnã.

1999 - O menino Elián González, seis anos, perde a mãe junto com outros 10 cubanos que naufragaram quando fugiam para os Estados Unidos. O caso vira símbolo da briga entre os EUA e Cuba, que travam batalha para decidir quem ficava com o garoto. Elián acabou sendo devolvido à família paterna e, quando chegou à ilha, é recebido com uma marcha comandada pelo próprio Fidel.

2008 - Debilitado fisicamente, aos 81 anos, Fidel Castro deixa o comando do país nas mãos do irmão Raúl. O líder já havia se afastado temporariamente do poder dois anos antes, também por questões de saúde.

2009 - Barack Obama, presidente dos EUA, suspende restrições às viagens e aos envios de remessas a Cuba, principalmente transferências de dinheiro de cidadãos americano-cubanos para seu país de origem.

2011 - Fidel Castro anuncia sua renúncia à direção do Partido Comunista de Cuba (PCC), seu último alto cargo político no país, ao pedir sua exclusão do Comitê Central. O comunicado é divulgado durante o 6º Congresso do PCC, o primeiro desde 1997, que elegeu o presidente Raúl Castro para substituir Fidel.

2014 - EUA e Cuba dão início a uma aproximação histórica, encaminhando-se para retomar os laços diplomáticos e aliviar as cinco décadas de embargo comercial americano contra seu vizinho comunista. Em comunicado oficial, Barack Obama anuncia a facilitação de viagens de americanos a Cuba, autorização de vendas e exportações de bens e serviços dos EUA para Cuba, autorização para norte-americanos importarem bens de até US$ 400 de Cuba e o início de novos esforços para melhorar o acesso de Cuba à telecomunicação e internet.