O Grêmio tem vantagem no retrospecto contra o Fluminense na Copa do Brasil. Os dois times se cruzaram três vezes pelo campeonato, em 2001, 2004 e 2005. Nas duas primeiras, o tricolor gaúcho passou pelos cariocas.

O primeiro encontro entre os tricolores aconteceu em 2001, ano em que o Grêmio de Tite foi campeão. No jogo de ida, no Estádio Olímpico, Marcelinho Paraíba fez 1 a 0 no Olímpico. No Rio, bastou segurar o 0 a 0.

Em 2004, os times se reencontraram. No jogo de ida, o zagueiro Claudiomiro e o atacante Christian marcaram no empate em 2 a 2 no Rio de Janeiro. Já no segundo confronto, o Grêmio goleou por 4 a 1. Os gols foram de Marcelinho, Tiago Prado, Christian e Cláudio Pitbull.

A única vez que o Fluminense eliminou o Grêmio da competição foi em 2005, quando os cariocas tiveram ampla vantagem: venceram por 3 a 0 no Rio e 1 a 0 no Olímpico.