| 13/02/2008 23h50min
O Flamengo começou mal sua participação na Copa Libertadores ao empatar em 0 a 0 com a fraca equipe do Coronel Bolognesi, na cidade peruana de Tacna, em partida do Grupo 5. A equipe carioca dominou a partida, mas não conseguiu transformar as chances em gols. O Flamengo ficou mais perto de abrir o placar no primeiro tempo. O rubro-negro carioca dominou absoluto na etapa final, mas voltou a esbarrar.
A melhor chance da equipe foi aos 43: Marcinho chutou em cima de Penny em lance cara-a-cara e, na sobra, Obina se enrolou com a bola livre, de frente para o gol. Com o resultado, Flamengo e Coronel Bolognesi ficam com um ponto. A chave tem ainda Cienciano, também do Peru, e Nacional do Uruguai, que se enfrentam na quinta-feira na cidade peruana de Cuzco.
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