| 20/12/2007 20h43min
Campeão do Mundo nesse domingo em partida contra o Boca Juniors, o Milan optou por preservar seus titulares e acabou pagando caro. Na noite desta quinta-feira, o time foi derrotado pelo Catania, por 2 a 1, pela partida de ida das oitavas-de-final da Copa da Itália.
O Catania conseguiu se sobrepor ao clube milanês no San Siro, em Milão, e agora só precisa de um empate em casa, no duelo de volta, que será realizado em 16 de janeiro de 2008, para seguir na competição.
A equipe visitante começou na frente, com o gol de Gionatha Spinese, aos 19 minutos do primeiro tempo. Aos 26, Giuseppe Mascara aumentou a vantagem do clube siciliano. Após o intervalo, o atacante reserva Alberto Paloschi diminuiu, com um belo gol.