Ronaldinho é um talento moldado nas categorias de base do Grêmio. Ainda como juvenil, aos 16 anos, encantava em treinos com juniores. Em 1997, o então técnico Hélio dos Anjos  prometia incorporá-lo ao grupo principal até o final daquele ano. Ao assistir um treino naquela época, o volante Dinho comentou:

– Olha ali: dois toques, um para receber e outro para entregar no pé. Por que não colocam ele para treinar com a gente, assim o garoto vai se entrosando?

O pedido de Dinho foi atendido gradualmente. A estréia como profissional ocorreu em 1998, com Lazzaroni, ano em que o Tricolor obteve apenas o título da Copa Sul. Em 1999 a expectativa já era maior sobre o "irmão de Assis". Uma reportagem de Zero Hora no início daquele ano destaca: "Ronaldo promete estourar este ano". O texto relatava que o craque entrara durante um jogo-treino do Grêmio contra o 15 de Novembro. O jogo estava empatado. Ronaldinho cobra falta no ângulo do goleiro adversário e resolve a partida. Apenas uma das qualidades que o jogador demonstra até hoje, com a camisa do Barcelona.

Sob comando do técnico Celso Roth, Ronaldinho enfrenta obstáculos para "estourar" como prometera. A consagração vem em dois grenais pelo Gauchão de 1999. No último deles, o garoto acaba com o jogo, marcando o único gol da partida e impondo dribles constrangedores  aos marcadores - um deles o experiente Dunga, então no Inter. A vitória dá o título do Gauchão ao Tricolor. 

Ronaldinho segue ascendente. Na seleção principal, faz um golaço diante da Venezuela, pela Copa América: "chapéu" no marcador e chute  letal para o gol. Era o que faltava para mostrar ao Brasil que a Seleção tinha outro craque, homônimo a Ronaldo Nazário -  na época o mais  badalado atacante brasileiro. 

Apesar dos elogios de todos, o técnico do Grêmio Celso Roth acha tudo um exagero e não garante a titularidade de Ronaldinho no Brasileirão. Roth acaba demitido antes do final do campeonato. Preocupado com o assédio de clubes estrangeiros, o presidente do Grêmio José Alberto Guerreiro aumenta o salário do craque e coloca uma faixa no Olímpico: "não vendemos nossos craques".

O ano de 2000 é de exuberância financeira no Grêmio, firmao parceira com a multinacional ISL. Leão é contratado para comandar o time. O Grêmio fica sem Ronaldinho já no início da pré-temporada, por causa de convocação para a seleção pré-olímpica, de Luxemburgo. Leão se irrita e diz que o jogador "deveria se preocupar mais com o Grêmio do que com a Seleção".  

Leão acaba não ficando e dá lugar a Antônio Lopes, que assume a equipe em março. No Gauchão, Ronaldinho é decisivo mais uma vez. Marca um gol de falta aos 45 do segundo tempo em um Gre-Nal e coloca o Grêmio perto das finais. A decisão é contra o Caxias, do técnico Tite. A equipe grená, no entanto, consegue aplicar 3 a 0 no primeiro confronto, na Serra. Depois, segura um empate no Olímpico e fica com a taça. 

Ronaldinho alterna a camisa tricolor com a da Seleção - seja a seleção olímpica, vice em Sydney, ou a seleção principal, nas Eliminatórias da Copa de 2002. O técnico Celso Roth retorna ao Grêmio em agosto e o time chega as semifinais da Copa João Havelange - é eliminado pelo São Caetano. A temporada termina e cresceam as especulações de que Ronaldinho poderia ir para o Paris Saint-Germain, da França. 

O contrato de Ronaldinho vencia em 15 de fevereiro de 2001. Apesar de jurar que só pensava no Grêmio, Ronaldinho assinou pré-contrato com o Paris Saint Germain. Foi uma época conturbada para a relação do craque com a torcida tricolor. Em um dos últimos jogos no Olímpico, torcedores chegaram a arremessar moedas em campo em protesto. Na internet, um torcedor criou um site que chamada Ronaldinho de "dentuço pilantra". 

E foi assim, em um clima de ressentimento com o clube que frequentava desde os sete anos, que Ronaldinho deu adeus a Porto Alegre. O PSG previa gastar no máxima US$ 4 milhões, mas o Grêmio prometia ir à Justiça e pedia uma indenzação de R$ 84 milhões.