Os confrontos com o Grêmio por partidas eliminatórias trazem boas lembranças a Robinho. Em 2002, ele ajudou o Santos a eliminar o tricolor gaúcho nas semifinais do Brasileirão, cujo título acabou ficando com a equipe alvinegra. O atacante da Seleção marcou na goleada por 3 a 0 no jogo de ida. O centroavante Alberto foi o autor dos outros dois gols da partida, realizada no dia 1º de dezembro na Vila Belmiro.

No jogo de volta, Rodrigo Fabri marcou o único gol da vitória tricolor, insuficiente para levar a equipe treinada por Tite à final do Brasileirão. Entretanto, o resultado, aliado à vitória do Corinthians sobre o Fluminense por 3 a 2, classificou o Tricolor para a Copa Libertadores de 2003.

Em compensação, o outro encontro entre os dois times em duelos eliminatórios na história recente traz boas lembranças aos gremistas. Foi pelas semifinais da Copa Libertadores de 2007, quando a equipe de Mano Menezes se valeu do saldo qualificado para deixar o time de Wanderley Luxemburgo para trás.

No primeiro duelo, no Estádio Olímpico, o Grêmio venceu por 2 a 0, com gols de Tcheco e Carlos Eduardo. Os santistas criaram clima de guerra para o duelo de volta, no dia 6 de junho na Vila Belmiro. Quando Diego Souza abriu o placar, parecia que o Tricolor já estava na decisão. Porém, Renatinho, duas vezes, e Zé Roberto marcaram para o time da casa. Heroicamente, os comandados de Mano Menezes resistiu à pressão e se classificou.

Grêmio e Santos ainda se enfrentaram pelas semifinais da extinta Taça Brasil, em 1963. O time de Pelé venceu os dois jogos, por 3 a 1 em Porto Alegre e 4 a 3 em São Paulo.