| 27/01/2010 20h26min
Com time reserva, o Milan foi derrotado pela Udinese por 1 a 0, no San Siro, em partida válida pela Copa da Itália, e acabou eliminado da competição. A Roma será a adversária da Udinese pelas semifinais. A outra partida que definirá a decisão será disputada entre Fiorentina e o vencedor de Inter de Milão x Juventus, que acontece nesta quinta.
O técnico Leonardo relacionou apenas um brasileiro para o jogo: Thiago Silva, zagueiro que ficou o tempo inteiro no banco de reservas. Ronaldinho Gaúcho foi poupado e Alexandre Pato está sem condições de jogo, realizando tratamento da lesão na coxa no Beira-Rio, em Porto Alegre.
O único gol do jogo foi marcado aos 11 minutos da etapa final. Sánchez roubou a bola de Antonini, dentro da área, e tocou para Inler balançar as redes, numa grande colaboração da defesa rubro-negra.
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