Tetracampeão da Copa do Brasil (1989, 1994, 1997 e 2001), o Grêmio não consegue fazer grandes campanhas na competição desde que conquistou seu último título, há sete anos. Desde lá, a equipe disputou a copa quatro vezes, mas não conseguiu chegar à decisão, indo mais longe em 2004, quando foi eliminado nas quartas-de-final. Em 2002, 2003 e 2007, o time ficou de fora da competição para disputar a Copa Libertadores.

Há quatro anos, o time gaúcho estreou na competição empatando em 0 a 0 com o Chapadão, do Mato Grosso do Sul. Na partida de volta, no Olímpico, o Tricolor bateu a equipe por 2 a 1 e se classificou. Na segunda fase, despachou o Londrina e foi para as oitavas enfrentar o Fluminense.

No confronto com o Tricolor carioca, o Grêmio empatou em 2 a 2 o duelo no Rio e derrotou o Flu por 4 a 1 em casa. Nas quartas, veio a desclassificação. Contra o Flamengo, a equipe gaúcha perdeu em casa por 1 a 0 e deixou a vaga às semis escapar ao ficar no 0 a 0 no Maracanã.

Em 2005, o Tricolor passou pelo Bahia na primeira fase (1 x 2 e 1 x 0), despachou o Vila Nova na segunda ( 1 x 1 e 3 x 1), mas parou no Fluminense nas oitavas. A equipe das Laranjeiras venceu os dois jogos: 3 a 0 no Rio e 1 a 0 no Olímpico. Essas derrotas determinaram a demissão do técnico Hugo de León na época.

Já comandado por Mano Menezes e de volta à Série A, o Grêmio apostou forte na Copa do Brasil de 2006. Na primeira fase, o time venceu o Piauí até com certa facilidade (2 x 1 e 4 x 0). O adversário na segunda etapa, o 15 de Novembro, havia decidido o Gauchão de 2005 com o Inter.

O time de Campo Bom, assim como o Atlético-GO em 2008, surpreendeu o Tricolor. A equipe, que já havia sido treinada por Mano, derrotou o Grêmio por 1 a 0 no jogo no Sady Schmidt. Já em Porto Alegre, os donos da casa venceram também por 1 a 0. Na decisão pelos pênaltis deu 6 a 5 para o 15 (Pedro Júnior chutou na trave).